บอริส ไตรกอฟสกี เริ่มเคลื่อนไหวในการเมืองหลังจากการประกาศอิสรภาพจากยูโกสลาเวียเมื่อเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2534 เมื่อเขาเข้าร่วมพรรค VMRO-DPMNE เขามีบทบาทสำคัญในการพัฒนาความสัมพันธ์กับพรรคการเมืองอื่นๆในยุโรป และได้รับแต่งตั้งให้เป็นประธานคณะกรรมาธิการการต่างประเทศของพรรค เขาได้รับแต่งตั้งให้เป็นรัฐมนตรีช่วยว่าการกระทรวงการต่างประเทศเมื่อวันที่ 21 ธันวาคม พ.ศ. 2541 แต่ดำรงตำแหน่งนี้ไม่ถึงหนึ่งปี

เขาได้เป็นประธานาธิบดีเมื่อวันที่ 14 พฤศจิกายน พ.ศ. 2542 เนื่องจากคิโร เกอรเกยถูกแย้งว่าไม่โปรงใส่